Пурин, пуринови бази - studopediya
Пуриновото бициклична система се състои от две хетероцикли - пиримидин и имидазол кондензирани заедно. Отворен пурин немски химик Е. Фишер. Пуринови производни са изключително биологично значение, най-вече защото включва, заедно със структурата на пиримидинови бази на нуклеинови киселини и по този начин са свързани с програмирането на синтеза на протеини и за явленията на наследственост.
Такива съединения включват аденозин трифосфат (АТР) - носител на енергия в биохимични реакции и фосфорилиране агент.
Пурин е ароматна система с делокализация енергия, равна на 243,6 кДж / мол (бензол - 150.7 кДж / мол). Пуриновото с пиримидинов пръстен обикновено има дефицит на електрони, и имидазолов пръстен - излишък от електрони. Тъй като пуриновата притежава р-припокриващи електронни облаци два моноциклични системи, електронната плътност във всеки цикъл до известна степен може да варира в резултат на електронен трансфер от пиримидин имидазол пръстен.
Така пурин - една делокализирана ароматна система силно р-електрони, притежаващи лабилна "преливащи" електронна плътност, което води до възможни тавтомерни трансформации. В допълнение, тази система е отлична поради ниската електронен донор-висока енергийна заета молекулно орбитален.
Донор на електрони заместители пиримидинов пръстен допринася за възстановяването на електронната плътност в имидазоловия пръстен. Реакция на нуклеофилно заместване в пурин са предимно в позиция 8 на имидазоловия пръстен, но ще бъде на разположение нуклеофили атакуват въглеродните атоми в позиции 2 и 6 на пиримидиновия пръстен. Електрофилно заместване реакция е възможно само в присъствието на електрон-отдаваща заместители на пиримидиновия пръстен и заместването е в имидазоловия пръстен на въглероден С8.
Всички реакции пуринови съединения могат да бъдат разделени на две групи: Реакцията на азотните атоми и реакцията на въглеродните атоми на пръстена. Пуринови бази - относително слаби основи, но електрофилна атака при азотния атом е много често, изборът на азотния атом, към електрофилна атака се определя от степента на алкалност на азотен атом. В такъв незаместен пурин е N1, на пикочна киселина първо се подлага на алкилиране N9, след това N3 и N1; в настъпва кисела среда алкилиране на заместени пурини предимно в позиция 9. аденин, само си всички пурини, показва малко реактивност в 3-та позиция.
Един от основните съединения в синтеза на пуринови бази е пикочна киселина (2, 6, 8-trigidroksipurin) играе в птици и влечуги роля вещество, което показва тялото на излишък от азот (като урея при бозайници). соли на пикочната киселина (уратни) се забавя поради неправилно тяло операция в ставите и под формата на камъни в бъбреците.
Аденин (6-аминопурин) е един от най-честите пуринови бази:
Аденин съществува почти под формата на амино, като делокализация енергия за амино форми големите. В свързано форма аденин, съдържаща се в нуклеинови киселини, и се получава лесно от тяхната хидролиза. В свободно състояние се намира в определени растения (чай, захарно цвекло, хмел) в гъби, дрожди, бактерии и т.н. Аденин е най-стабилна термодинамично съединение между естествени пуринови и пиримидинови бази.
Гуанин, 2-амино-6-gidroksipurin заедно с аденин и пиримидинови бази, включени в нуклеиновите киселини:
Най-стабилната форма е на лактам в която гуанин и се намира в естествени нуклеинови киселини. Значителни количества гуанин, съдържащ се в люспите и кожата на риби, влечуги и земноводни, което определя блясъка си.
Ксантин, 2,6-digidroksipurin образувана от разпад на нуклеозидни монофосфати: guaninmonofosfata adeninmonofosfata и съществува предимно под формата на оксо-:
Хипоксантин, 6-gidroksipurin образуван от adeninmonofosfata разцепване също така да съществуват под формата на оксо-:
Под действието на оксидаза ензим ксантин, хипоксантин на ксантин и след това се окислява.